Großbritannien (2014) London, 1938: Ian Fleming führt ein ausschweifendes Leben als Playboy, betrübt vom übergroßen Schatten seines als Kriegsheld gefallenen Vaters und erfolgreichen Bruders. An der Bar eines Jazz-Clubs lernt er Ann O'Neill kennen, eine charismatische und verführerische Salonlöwin. Im Gegensatz zu vielen seiner früheren Eroberungen, ist ihm Ann absolut ebenbürtig. Sie hat bereits einen Ehemann und einen Liebhaber, Esmond Rothermere. Fleming findet Trost in den Armen einer schönen Versandfahrerin namens Muriel. Ians herrschsüchtige Mutter, der das Lotterleben ihres Sohnes ein Graus ist, sichert ihm einen Job als Assistent von Naval Intelligence, Admiral John Godfrey. Er zieht schnell Godfreys Zorn auf sich, als er einen unorthodoxen Plan ausheckt, um Informationen von zwei gefangenen deutschen U-Booten zu erhalten. Flemings wertvolle Erkenntnisse machen jedoch deutlich, dass ein einfallsreicher Ansatz genau das sein könnte, was die Kriegsanstrengungen erfordern.